O icônico Vans Classic Slip-On 'Checkerboard' foi criado no final dos anos 1970 por Steve Van Doren depois de perceber que skatistas adolescentes estavam pintando tabuleiros de xadrez em suas entressolas de borracha branca com canetas pretas. A verdadeira descoberta do sapato veio através do personagem de Sean Penn, Jeff Spicoli, no filme de 1982 Fast Times at Ridgemont High, com o trailer do filme apresentando o adorável drogado se batendo na cabeça com seu novo par de tabuleiros de xadrez depois de arrancar um cachimbo.
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