Lançado como parte da coleção de cápsulas 'We the Best', o DJ Khaled x Air Jordan 5 Retro 'Sail' faz uso de uma parte superior de couro off-white com detalhes em cores pastel. Eles incluem um forro acolchoado azul claro e uma entressola de poliuretano Air-assisted em Violet Star. Um ícone tradicional do Jumpman adorna a língua, com um acabamento prateado refletivo no lado externo e 'Keep Going' inscrito no interior. Sobreposições de calcanhar incompatíveis exibem um logotipo Nike Air e a marca 'We the Best'. A última frase faz uma aparição repetida na sola de borracha translúcida do sapato direito.
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