O Air Jordan 1 Mid “Chicago Black Toe” efetivamente integra as cores “Chicago” e “Black Toe” em um na desejável versão mid-top do primeiro sapato de assinatura de Michael Jordan. Desde 2019, a Jordan Brand colocou uma ênfase renovada na criação de Jordan 1 Mids que são tão cobiçadas quanto as edições originais de cano alto e cano baixo do calçado, e este "dedo do pé preto de Chicago" está entre os melhores exemplos. Couro preto perfurado e revestimentos de couro vermelho contrastante no antepé e na biqueira combinam-se para formar a aparência de “dedo do pé preto”. Couro vermelho brilhante também adorna os ilhós, a gola e o calcanhar, contrastando com o painel central de couro branco e a lingueta de náilon branco. A marca Black Swoosh aparece em ambos os lados e as asas pretas detalhando pontos na gola. Um Jumpman preto cobre a lingüeta de náilon vermelha. A entressola branca é contrastada por uma sola preta.
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